Rządy Jagiellonów to okres, gdy państwo polskie przeżywa intensywny rozwój - także dotyczący sieci dróg. Powstaje coraz więcej traktów, zajazdów i buduje się pierwsze mosty na królowej polskich rzek - Wiśle.
Polska XV wieku nie odstawała od reszty Europy pod względem infrastruktury. Zasłużoną postacią dla drogownictwa stał się Jan Ostroróg - wojewoda wielkopolski, który zauważył konieczność poszerzania często uczęszczanych dróg tak, by był na nich możliwy ruch dwukierunkowy. Podobno jako pierwszy na świecie postulował o rozdzielenie pasów drogi roślinnością tak, by zminimalizować ryzyko wypadków czołowych.
Po bruku
Mimo, że trakty w dalszym ciągu nie były konserwowane, a właściciele dróg nie mieli prawnego obowiązku dbać o ich jakość, ciągle rosła ich sieć. Znaczącą różnicę w jakości dróg widać natomiast w samych miastach, które w tym czasie szybko się bogaciły. Coraz częściej miasta zaczął wypełniać bruk. Tam, gdzie go nie było - utwardzano drogi drewnem. W XV wieku w Krakowie pojawiły się pierwsze kamienne chodniki oddzielone od ulic kamiennymi słupkami.
Bruk wypełniał jedynie centrum miast - rynek i jego okolice. Tak było między innymi w Krakowie i Warszawie, choć w Warszawie budowano brukowane ulice z dużym opóźnieniem. Dla przykładu warto podać, że budowa brukowanego Traktu Królewskiego została zapoczątkowana dopiero w 1744 roku.
Most za mostem
Jednymi z pierwszych mostów na ziemiach polskich były mosty łyżwowe - podobne do dzisiejszych pontonowych mostów. Ich budowa nie zajmowała wiele czasu, czego dowodem może być most łyżwowy pod Czerwińskiem, który został zmontowany zaledwie w trzy dni. Dla porównania - budowa drewnianego mostu w Warszawie trwała aż 5 lat.
Pierwszy most na Wiśle wzniesiony zostaje w Toruniu, kolejny zaczęto budować w 1568 roku w Warszawie. Budowa tego drugiego mostu została zapoczątkowana dekretem króla Zygmunta Augusta. Powstały za jego panowania obiekt liczył 500 metrów długości i 6 metrów szerokości. Opierał się na 15 filarach i był wyposażony w 22 przęsła. Most uważany był za wybitne dzieło inżynierskie tamtego okresu - był zresztą najdłuższą drewnianą przeprawą Europy. Niestety, długo nie przetrwał. W 1605 roku wysoki poziom rzeki trwale uszkodził budowlę, która już nigdy nie została odbudowana w tamtej formie. Dziś miejscem historycznym nawiązującym do istnienia tego pierwszego warszawskiego mostu na Wiśle jest budynek Starej Prochowni u podnóży Nowego Miasta. To u bram tego budynku znajdował się wylot mostu. Sama budowla miała chronić drewnianą zabudowę Nowego Miasta przed pożarem, jaki mógłby przyjść od strony mostu.
W czasie gdy powstawał most w Warszawie, napisano również pierwszy kodeks drogowy, który miał regulować przepisy poruszania się po moście. Po mostach w Warszawie i Toruniu przyszedł czas na mniejsze miejscowości. Zaczęto stawiać coraz więcej mostów, także na mniejszych rzekach np. na Niemnie w Grodnie.
Wiele dróg o niskiej jakości
Polska Jagiellonów była jednym z większych terytorialnie krajów w Europie. W rozwoju infrastruktury najważniejsze było stworzenie szlaków komunikacyjnych między największymi miastami polskimi. Rozbudowano siatkę drogową na wschód i na północ. Niestety, polskie drogi nie słynęły z jakości. W porównaniu z drogami Francji, Belgii, Anglii czy Niemiec - wypadały dość słabo mimo tego, że na pewno były bezpieczniejsze. Brak dobrych, utwardzonych traktów przekładał się na długość podróży. Dla przykładu - podróż z Krakowa do Warszawy pod koniec XVII wieku trwała aż 11 dni. Sytuacja dotycząca jakości polskich dróg poprawiła się dopiero pod koniec XVIII wieku, głównie za sprawą rozporządzeń dotyczących należytego utrzymania dróg i mostów, wydanych przez króla Stanisława Augusta.